La Torre del Cassero, con il suo inconfondibile profilo, è il simbolo di Castiglion Fiorentino. L’area del Cassero conserva ancora il carattere fiero di una struttura difensiva medievale. La scalata - letteralmente - del centro storico per raggiungerla è un vero viaggio nella storia, dall’era moderna che ha definitivamente segnato lo sviluppo di Castiglion Fiorentino fino all’epoca tardo etrusca e medievale, a cui si deve l'origine del borgo.
I primi insediamenti nell’area del Cassero infatti risalgono all’VIII sec. a.C. Da lì in poi lo stanziamento della civiltà etrusca e la crescente esigenza di difendersi ha portato all’innalzamento di una cinta muraria. Il Cassero così come appare oggi è infatti il risultato di una serie di evoluzioni di carattere militare quando, a partire dall’XI secolo, divenne a tutti gli effetti la sede di un castello di controllo.
Successivamente, intorno al 1350, fu realizzato il Casseretto, una fortificazione interna alla struttura del castello, di cui oggi rimangono parte delle mura e la torre. Dai resti odierni è certo che all’interno vi fosse un pozzo per soddisfare la necessità di acqua in caso di attacco al castello e che vi si producessero maioliche e invetriate, come confermano i reperti archeologici che sono stati ritrovati nell’area.
La torre, alta circa 35 metri, domina il piazzale del Cassero. La sua costruzione risale al XIV secolo e ancora oggi è possibile salirci - per chi non teme le vertigini - e godere di una delle viste più belle e ampie della Valdichiana intera, della Val di Chio e dell’antico borgo.
Da visitare assolutamente il Cassero durante il Maggio Castiglionese, la Festa Medievale organizzata dal Rione il Cassero che riporta l’area al suo periodo di massimo splendore. Figuranti vestiti in abiti medievali, allestimenti assolutamente in linea con l'epoca, un sensazionale spettacolo pirotecnico in chiusura dell’evento sono solo alcune delle bellezze che ogni anno si ripetono qui. Un meraviglioso quanto suggestivo spettacolo tanto che la torre sembra quasi sia fatta di fiamme.
Per chi non riesce a trattenere la curiosità, è possibile ammirare il cassero di Castiglion Fiorentino e tutti i punti d’interesse del borgo con il tour virtuale della cittadina.