La presenza di un cassero a Lucignano conferma l’importanza strategica militare che la cittadina aveva nell’Età moderna. Da molti secoli Lucignano segna il confine tra le province di Siena e di Arezzo, con una posizione assolutamente privilegiata nel cuore della Valdichiana e pertanto di vitale importanza nelle mire espansionistiche delle potenze di varie epoche.
L'origine del cassero risale al trecento, quando Lucignano era sotto il dominio senese, la cui funzione era esclusivamente difensiva. Ciò è confermato dalla presenza di due stemmi raffigurati nella facciata interna, rispettivamente la balzana bianco-nera simbolo di Siena e il leone rampante del Capitano del Popolo, che confermano il dominio dei senesi su Lucignano. Tuttavia, all’indomani della sconfitta dei senesi nella battaglia di Scannagallo, il cassero assunse la funzione di deposito di grano e successivamente, a metà ‘800, ospitò un teatro.
Di fronte al fortilizio si apre Piazza delle Logge, voluta da Cosimo I de’ Medici all’indomani della Battaglia di Scannagallo per il completamento urbanistico della cittadina, elevando lo spazio prescelto a cuore del borgo. Non a caso nel loggiato è possibile scorgere i tre simboli delle autorità cittadine: religiosa, civile e militare.
Caratteristica è la parte superiore del loggiato, un vero e proprio balcone sulla piazza che ha anche la funzione di collegare la parte più antica del borgo di Lucignano a quella più recente, vicina alle mura.
