La Valdichiana Aretina è stata terra di confine e di passaggio di varie popolazioni e genti fin da tempi antichi. E come ogni frontiera che si rispetti, mostra ancora oggi i segni delle battaglie e delle guerre che qui si sono combattute. Un chiaro ed evidente aspetto di questo tipo di territori è costituito da grandi ed imponenti fortificazioni, utilizzate in passato con scopi difensivi e di controllo. Tra queste dolci colline toscane e le vallate in lontananza, si trovano spesso castelli, rocche, torri e antiche mura che rappresentano perfettamente la storia della Valdichiana Aretina: una terra di confine contesa da varie fazioni, un importante snodo commerciale e geografico che ha collegato importanti villaggi e stati sin da epoche remote.
Situato in uno dei poggi più elevati della Valdichiana, a 523 metri di altitudine, la Rocca è stata costruita tra VI e VII secolo dai Longobardi, che hanno sfruttato al meglio la geografia del luogo per controllare l’intera vallata ed i confini. Questa Rocca, presente ancora oggi, ha subito ingenti danni durante la seconda guerra mondiale, in cui è stata adibita a rifugio per i cittadini. Un luogo eterno che racconta la storia del territorio con il suo silenzio e la sua imponente stazza.
Simbolo per eccellenza della comunità di Castiglion Fiorentino, l’area del Cassero e la Torre sono ancora oggi strutture che rappresentano il carattere forte e fiero tipico del medioevo. L’area, abitata sin dall’antichità dagli Etruschi, è stata gradualmente trasformata in una zona a scopo difensivo e di vedetta con alte cinta murarie ed una torre alta ben 35 metri. Dal centro storico di Marciano della Chiana si erge l’antica Torre, a dominare il borgo dalle origini medievali. Nato come castello difensivo, nei secoli si è trasformato in un luogo vivibile e accogliente per tutti. Da qui si sono potute osservare le numerose battaglie che hanno costellato la storia della Valdichiana Aretina, una tra tutte la Battaglia di Scannagallo del 1554, nella piana omonima al confine con il territorio di Foiano della Chiana. Il Cassero di Lucignano ha anch’esso una struttura antica medievale edificata per puri scopi difensivi. Rappresenta il confine storico tra Siena ed Arezzo e si trova nel cuore della Valdichiana: un luogo da sempre conteso dalle potenze toscane e locali per dominare l’intera area.
Un’antica fortezza difensiva nei pressi di Lucignano che fungeva da avamposto militare a dividere le potenze di Siena ed Arezzo, il Castello del Calcione è stato poi convertito all’agricoltura e alla silvicoltura ed è divenuto dimora di una potente famiglia, custodisce oggi rari pezzi d’arte al suo interno ed è un vero e proprio museo. Nel territorio di Castiglion Fiorentino, nel colle dirimpetto al borgo di origine etrusca, si erge il Castello di Montecchio Vesponi che divide Valdichiana e Val di Chio. Si tratta di un luogo magico in cui il tempo si è fermato e non ha modificato l’antico aspetto della struttura. Imponente e perfettamente intatto, è uno dei castelli più interessanti e ben conservati di tutta la Toscana. Non lontano da Monte San Savino invece si erge il Castello di Gargonza, un antico lascito medievale protetto da boschi e natura incontaminata. Qui passò anche Dante nei suoi primi giorni di esilio da Firenze, a testimonianza dell’importanza storica che questo antico villaggio fortificato ha avuto.
Costruita su resti antichissimi di mura etrusche del VI-V secolo a.C., divenuta poi una rocca medievale difensiva, la Fortezza del Girifalco di Cortona non è mai stata attaccata. Divenuta carcere e poi rifugio durante la seconda guerra mondiale, è oggi uno dei luoghi della cultura cortonese. Da qui il panorama sulla Valdichiana è semplicemente splendido.
Questi tesori della Valdichiana Aretina rappresentano perfettamente la storia e la cultura delle loro terre, raccontano l’importanza di questa antica zona di confine e hanno osservato da vicino i passaggi e le battaglie che hanno segnato l’animo ed il volto della Toscana fino ai giorni nostri. I castelli della Valdichiana Aretina aspettano i propri visitatori per riempire i loro occhi di bellezza, arte ed essenza toscana.